En 1988, ya sin Walton y con un equipo soportado tan solo sobre el quinteto titular (los clásicos Johnson, Ainge, Bird, McHale y Parish), los Celtics caerían en la final de conferencia frente a Detroit Pistons, marcando así el relevo en la hegemonía de la conferencia. En la temporada 2009-2010, los Celtics incorporaron varios jugadores de nivel (Rasheed Wallace, Marquis Daniels, Nate Robinson, Michael Finley) con el fin de dar mejor apoyo al quinteto titular todavía formado por Rondo, Pierce, Ray Allen, Garnett y Perkins y para mejorar su rendimiento del año anterior. Luego de una temporada con altibajos, los Celtics se clasificaron para los Play-Offs de la NBA en el cuarto lugar, con un total de 39 partidos ganados y 27 perdidos. Así, lograron finalizar primeros de su división, pero un récord de 50 victorias y 32 derrotas en temporada regular les convertía tan solo en el cuarto clasificado del conjunto de la Conferencia Este. Sin embargo, en la segunda mitad de los ochenta los Celtics darían los primeros pasos hacia una lenta decadencia, muy palpable al final de la década y de la que la franquicia tardaría muchos años en recuperarse plenamente, hasta la temporada 2007/08 en que volvería a ganar la división atlántica, la conferencia este y el título de la NBA.
La década de los 90 profundizó el declive iniciado en los últimos años de la década anterior, convirtiéndose sin duda en la peor de la historia de la franquicia. Sin embargo, los años transcurridos en esta década han sido más positivos que la anterior, en la medida de que en las temporadas 2002, 2003, 2004 y 2005 Boston ha alcanzado los playoffs, camisetas baloncesto incluida una final de conferencia. Con esos movimientos, Boston dispondría en 1981 de una brillante columna vertebral -el famoso Big Three-, sobre el que el equipo se sustentaría durante más de una década. 1586: en la provincia de Güeldres (Países Bajos) -en el marco de la guerra de los Ochenta Años- comienza la batalla de Zutphen en que los españoles vencerán a ingleses y neerlandeses. La Sección Femenina prestó ayudas años después a un nuevo club madrileño, el Colegios Reunidos de Educación Física Femenina (CREFF) de Madrid, que reunía a distintas jugadoras de los distintos colegios madrileños de la zona centro de la capital. Además, el doctor Neyra, preparador físico y responsable del gimnasio del club, formó con los alumnos de cultura física un equipo en la tercera categoría, bajo el nombre de Gimnasio Real Madrid, una formación con aspiraciones y como campo de entrenamiento una cancha de tierra junto al estadio.
En verano de 1997, se convertiría en nuevo responsable y entrenador Rick Pitino, quien se mantuvo en el cargo hasta mediada la temporada 2000-2001, y cuyas polémicas decisiones no servirían para mejorar el rendimiento competitivo. La falta de mejores resultados propició, en 2003, que tras un cambio de propietarios, Chris Wallace fue sustituido por Danny Ainge como principal responsable. Tiro libre: Lanzamiento desde la línea de tiros libres, después de una falta personal o una falta técnica. En la temporada 1995-96, M. L. Carr, exjugador y campeón con Boston en la década de los ochenta, asumiría las riendas del equipo y la dirección técnica. Lo mejor en esos años vino con la elección de Eric Williams en el Draft de 1995 y sobre todo de Antoine Walker en el de 1996. La temporada 1996-97, con tan solo 15 victorias en liga regular, se concretó en un intento de lograr la elección número uno del Draft de 1997 y poder elegir así a Tim Duncan, pero la suerte no acompañaría, y Boston se habría de conformar con la elección número 3, Chauncey Billups, quien pasaría un corto período en Boston. A pesar de todo, el equipo alcanzó 48 victorias -tan solo tres menos que el año anterior- y los playoffs, pero Reggie Lewis sufriría en la primera ronda, ante Charlotte Hornets, un colapso cardíaco que lo apartaría de la competición y que acabaría con su vida unas semanas más tarde.
Ya en los playoffs, los Celtics se vieron enfrentados en primera ronda a los Atlanta Hawks y en segunda, a los Cleveland Cavaliers de LeBron James, a los cuales superaron por un estrecho margen de cuatro victorias y tres derrotas, ganando todos los partidos disputados en casa y perdiendo todos los disputados fuera. 7. Si cualquiera de los equipos hace tres faltas personales consecutivas, se contabilizará una canasta para el equipo contrario (consecutivas significa que durante ese tiempo el oponente no haya cometido ninguna falta). Tres estrellas: 15 o más repeticiones. La clave de los éxitos de estos años se encuentra en algunas decisiones tomadas por Red Auerbach en los años anteriores, que se completarían en el verano de 1979. Tras retener en 1978 los derechos de Larry Bird, este se incorporaría al equipo en la temporada 1979-1980, Auerbach consiguió obtener mediante el traspaso de Bob McAdoo, la primera elección del Draft de 1980, que después traspasaría a su vez a Golden State Warriors. Antes de empezar esta temporada y luego de la pre-temporada los Celtics tuvieron que eliminar a algunos jugadores de su plantilla ya que excedían su límite. Pitino renovó casi toda la plantilla a lo largo de su mandato, excepto a Antoine Walker, que lideraría al equipo hasta la llegada de Paul Pierce a través del Draft de 1998, sin que Boston se clasificara una sola vez para los playoffs.